太宰治在县立青森中学时期参与的同人志《青蜓》
1923年父亲去世，同年四月太宰治前往至青森县立青森中学就读，寄宿在远方亲戚家。1925年太宰治发表《最后的太阁》。之后和阿部合成、中村贞次郎等友人合编同人杂志《星座》。
1927年太宰治又换至远亲藤田豊三郎的家里寄宿，同年他得知了芥川龙之介自杀的消息，心情沮丧的太宰治终日饮酒度日，期间认识了青森市滨町“玉屋”的艺妓小山初代。
后来他接触到左翼运动，为此他对于自己的出身十分苦恼 ，他认为出生在这样的家庭是一种耻辱，这段经历深刻地影响了他的人生。 他参加了后来的日本武装共产党中央委员长田中清玄所创办的学生社团“社会科学研究会”，并受到石上玄一郎歌颂无产阶级思想的文章的影响，后创办同人志《细胞文艺》，发表了《铃虫》《衰蚊》等众多讽刺和批判资本主义的作品。
《细胞文艺》创刊号，封面来自太宰治的创意，文字为“我们爱着细胞无气味的神秘性”
昭和五年（1930）4月21岁的他跟随偶像芥川的脚步进入东京帝国大学法文科就读，准备成为学生作家。他起初自信满满，对自己写作前景充满乐观。在学校里他几乎不上课。期间见到井伏鳟二并拜师，参加左翼学生运动，将小山初代叫到东京同居，这时他接触到了酒、香烟、酒家女，经常透支家里寄来的生活费。在银座“好莱坞”咖啡店遇到出身广岛17岁的女侍田部阿滋弥，此女年纪虽不大，却是一位有夫之妇，她的丈夫高面顺三是到东京寻戏剧演员梦的青年。
银座咖啡馆女侍田部阿滋弥
11月28日津岛修治与谋过几面的田部同居三日后，一起前往镰仓小动崎海岸殉情，结果他被渔民救起，而田部却命丧黄泉，他被控“帮助自杀罪”， 被外界斥为“杀人犯”，此事让他深感罪孽深重。他以这个素材，写作了《小丑之花》、《虚构之春》。
这次事件对于小山初代来说，无疑是晴天霹雳，事发前的11月24日太宰治刚交纳彩礼，第二天就杳无音讯，后来才传出未来丈夫与情妇殉情的消息，自己的恋人与别的女子情死，放到谁身上都无法接受吧。兄长文治起初不同意弟弟与艺妓结合，又因为弟弟从事左翼运动，影响了（津岛家）的名誉，对太宰治进行“分家除籍”处理，最后他妥协，冀望弟弟安心过日子，12月间太宰治与小山初代举行非正式婚礼。
太宰治与小山初代合影
小山初代
青年太宰治
1931年太宰治回老家跟初恋情人小山初代同居； 1934年他本应大学毕业，却被告知留级，向兄长祈求学费遭拒绝，为了赚取学费数次求职未果；1935年报考东京都新闻社失败，便到镰仓八幡宫上吊，绳子断了没死成；1936年不断使用麻药镇痛剂，对药物依赖，住进武藏野医院，在此期间小山初代与美术生小馆善次郎有染，太宰治发觉后，差点没有精神崩溃，只好借写作疗伤，不久便在正式刊物上发表《回忆》，作品充满了浓郁的虚无主义色彩。
原条秋子是太宰治的女友,有待进一步查证。照片为原条秋子和他的长子池泽夏树。池泽夏树，1945年生于北海道带广市，埼玉大学理工学部物理学科肄业，诗人、翻译家、小说家。其父福永武彦也是小说家，母亲是诗人原条秋子，生父母离婚后，他随母亲改嫁，改姓池泽。池泽1995年到2011年担任芥川奖评委，2012年至今担任读卖文学奖和谷崎润一郎奖的评委，2014年至今担任北海道文学馆馆长。
昭和八年（1933）1月太宰治加入同仁杂志《海豹》，2月《田舍者》在《海豹通信》发表，首次署名“太宰治”，此后终生未改。3月《鱼服记》发表，此间结识檀一雄、中村地平等人。1934年他本应大学毕业，却被告知留级，向兄长文治祈求学费遭拒绝，这就形同于被家族扫地出门，这对从小就依赖家庭的太宰治无异于灭顶之灾。
为了赚取学费数次求职未果；1935年2月《逆行》发表于《文艺杂志》；3月参加东京都新闻社入职考试落选，16日他到镰仓八幡宫上吊，绳子断了没死成。4月患盲肠炎入院治疗，因术后引发腹膜炎。由于不断使用麻药镇痛剂，对药物依赖。
1936年1月下旬患上失眠症，夜里产生幻听，2月入芝济生会病院矫治，不足一月未及治愈便退院。10月，在井伏鳟二等人劝说下入江谷田武藏野病院一月余，药物沉湎得到彻底矫治。在此期间小山初代与美术生小馆善次郎有染，太宰治发觉后，几近精神崩溃，感觉坠入了无底的深渊。1937年1月《二十世纪旗手》发表于《改造》。3月20日他与小山初代共赴水上谷川温泉服用安眠药自杀，这次剂量仍然不够，双双被救，返京后与小山初代分居。
芥川龙之介——太宰治终身的偶像
太宰治写作短篇《二十世纪旗手》的背景，正是他陷入人生最大的困境之中，学业工作都不顺利，又为疾病困扰，拿作品做敲门砖，想得“芥川奖”也次次落选。作者用了“十二唱”（十二场景）的方式，将独白体、书信体、戏剧体、罗曼史……等各种截然不同的笔法熔于一炉，慨叹着生活的艰辛，忠实呈现在绝望在狂涛之下，自己依然不抛弃人生的追求。
《二十世纪旗手》作者: [日] 太宰治，九州出版社，出品方: 华文天下，译者: 肖云菁 / 郑天恩，本书收录了五篇太宰治经典短篇小说《回忆》《二十世纪旗手》《灯笼》《叶樱与魔笛》《御伽草纸》。
这篇小说的起笔就是“生而为人，我很抱歉”，这也是太宰治的名句。这句话并非原创，而是太宰治擅自挪用了好友山岸外史的表兄寺内寿太郎的单行诗。不世出的诗人寺内寿太郎，年轻时失去了双亲，靠亲戚抚养，上了庆应大学。这个青年命途多舛，痛感人生无奈。他写下了题为《遗书》的一组诗歌。其中有一首就是“一句诗”。
山岸外史有次与太宰治散步聊天时，谈到了表兄的诗句，被太宰觉得先得先用，被用作《二十世纪旗手》副标题。寺内寿太郎发现自己的诗，被太宰无注明挪用，惊狂大叫──“生命被偷了，害惨我了！害惨我了”！ 这应该是他赌上了整个人生，才孕育出的诗句。 寺内申诉无门，陷入极端抑郁，以致行方不明，不知所终。